[editar] Ferias
Su feria es en la última semana de agosto, en el coso, y es en estos meses de verano cuando el pueblo rebosa de vitalidad en sus lugares característicos: el Paseo del Palacio, jardín con unas vistas maravillosas de la sierra, y el Coso de la Feria. A finales de febrero, principios de marzo se celebra el denominado "Encuentro Regional Andalucía-Extremadura", una feria de muestras de la comarca de la Sierra Norte de Sevilla y de los municipios más cercanos de Badajoz que se realiza en el recinto ferial.[editar] Romería al Santuario de Nuestra Señora de Guaditoca
Hay dos romerías, la de abril y la de septiembre. La Virgen de Guaditoca pasa 5 meses en el pueblo y otros 7 meses en el santuario, a 11 kilómetros de la localidad. Las romerías se corresponden con el último fin de semana de septiembre y de abril. En septiembre, la patrona sale en procesión, el viernes, hasta el convento del Espíritu Santo, vestida de reina, para pasar la noche allí y a la mañana siguiente, ya vestida de pastora, es traslada a su santuario. En cambio, en abril, la Virgen regresa hasta el convento, el sábado por la tarde y el domingo se hace la misma procesión sólo que desde el convento hasta la parroquia de Santa María de la Asunción.[editar] Semana Santa
Guadalcanal cuenta con una Semana Santa muy rica en procesiones y tallas. Existen cinco hermandades de penitencia y dos agrupaciones parroquiales.Los desfiles procesionales tienen su salida y su entrada en la iglesia parroquial de Santa María de la Asunción, recorriendo las principales calles del casco urbano.
Domingo de Ramos.- Agrupación Parroquial de La Borriquita: Santísimo Cristo del Amor y Nuestra Señora del Rosario y Palma. Un paso. Esta Agrupación se fundó en 1979. El paso es plateado, de estilo barroco con líneas rectas; en él se representa la Entrada de Jesús en Jerusalén acompañado por la Virgen del Rosario con vestimenta a la usanza hebrea. Un frondoso olivo natural contribuye a ubicar la escena. Los nazarenos, niños en su mayoría, visten túnicas blancas con capillos azules y portan las tradicionales palmas y ramas de olivo.
Miércoles Santo.- Hermandad del Costalero: Santísimo Cristo de la Humildad y Paciencia y María Santísima de la Paz. Dos pasos. Fue fundada esta Cofradía en 1980. El paso de Cristo representa el momento en que Jesús espera pacientemente a ser crucificado, acompañado por un sayón y un soldado romano. La talla es del siglo XVII, anónima. Sobre el paso de palio –con original techo de malla- procesiona la imagen de la Virgen de la Paz, obra de Matilde García. Las túnicas de los nazarenos son blancas con capillos y fajín de terciopelo verde oscuro.
Jueves Santo.- Hermandad de la Vera-Cruz: Santísimo Cristo Amarrado a la Columna y María Santísima de la Cruz. Dos pasos. En el primero de ellos se representa la escena de los azotes al Señor Amarrado a la Columna, acompañado por un sayón y un soldado romano. La columna es de plata de ley. En el paso de palio, la Santísima Virgen de la Cruz. Ambas son tallas del imaginero Antonio Castillo Lastrucci. Los nazarenos del tramo de Cristo visten túnicas y capillo rojo de raso; los del tramo de Virgen, túnicas y capillo negro y capa verde. Esta Cofradía ya existía a finales del siglo XVI.
Madrugada.- Hermandad de Nuestro Padre Jesús: Nuestro Padre Jesús Nazareno y María Santísima de la Amargura. Dos pasos. A las cinco en punto se abren las puertas del templo para, tras los nazarenos con túnica y capillo morados, ver aparecer el paso con la imagen de Nuestro Padre Jesús Nazareno, obra de Fernández Andes. Le acompaña la imagen del Cirinero ayudándole a portar la cruz. Los nazarenos del tramo de palio visten túnica blanca y capillo morado, y dan paso a la imagen de la Santísima Virgen de la Amargura (obra de Illanes) acompañada por san Juan Evangelista (de Castillo Lastrucci). Esta Hermandad fue fundada a principios del siglo XVI.
Viernes Santo.- Hermandad del Santo Entierro: Cristo en el Santo Sepulcro y Nuestra Señora de la Soledad. Dos pasos. El del Santo Entierro represente a Cristo muerto en urna acristalada y dorada. El paso de la Virgen de la Soledad no lleva palio, sino una cruz con el sudario y las escaleras para bajar el cuerpo del Señor tras la imagen de la Dolorosa (obra ésta de Fernández Andes). Los nazarenos visten túnica y capillo negros. A esta procesión asiste una representación del resto de Cofradías locales, así como las autoridades municipales.
Sábado Santo.- Hermandad de Las Tres Horas: Santísimo Cristo de las Aguas y Nuestra Señora de los Dolores. Dos pasos. El primero representa a Cristo muerto en la cruz, obra de Blanco Pajares. En las esquinas, las tallas de los cuatro Evangelistas. El segundo paso corresponde a la Virgen de los Dolores, imagen de dolorosa con las manos enlazadas. El techo de palio y las bambalinas son de color rojo oscuro. Luce candelabros de cola. Su fundación data de finales del siglo XIX. Los nazarenos del tramo de Cristo visten túnica y capillo blancos, capa roja y cinturón de esparto. Los del tramo de Virgen, túnica blanca y capillo y cíngulo rojos.
Domingo de Resurrección.- Agrupación Parroquial de la Resurrección: Santísimo Cristo Resucitado y Santa María Magdalena. Un paso. Representa el momento en que Cristo Resucitado se aparece a María de Magdala. La talla del Señor y la de la Magdalena son de Juan Manuel Martín. Esta Agrupación Parroquial ha sido la última en incorporarse como tal a la Semana Santa local. No lleva nazarenos, sino que los devotos que acompañan la procesión van vestidos “de calle”. Acompaña igualmente el cortejo una representación de las autoridades municipales y del resto de Cofradías.